1999/2000: Onder leiding van Harry Redknapp speelde West Ham een aantrekkelijke Premier League-stijl en eindigde als 5e , waarmee ze op een haar na de kwalificatie voor de UEFA Cup misliepen. Belangrijke spelers waren onder anderen Paolo Di Canio , Trevor Sinclair en Dion Dublin , met een mix van ervaring en opkomend talent zoals Joe Cole .
2000/01: Na een sterk vorig seizoen worstelde West Ham met consistentie, geplaagd door blessures en vormdip. Het team eindigde als 15e , een teleurstellende terugval ten opzichte van een top-vijfklassering. Ondanks de uitdagingen bleef Di Canio invloedrijk en deden jongere spelers waardevolle ervaring op in de hoogste divisie. Deze periode benadrukte zowel het potentieel als de wisselvalligheid van Redknapps West Ham-teams.
