1991/92: Onder Peter Shreeves kende Spurs een wisselvallig seizoen in de First Division , met een 15e plaats als eindklassering. Ondanks aanvallend talent als Paul Gascoigne en Gary Lineker worstelde het team met de vorm. Defensieve zwakheden en een gebrek aan breedte in de selectie verhinderden een serieuze gooi naar Europees voetbal.
1992/93: In het eerste Premier League -seizoen eindigde Tottenham als achtste , met Graham Roberts en Nick Barmby als belangrijke spelers op het middenveld, terwijl Teddy Sheringham zich ontpopte tot een sleutelspeler in de aanval. Het team toonde bij vlagen creativiteit, maar bleef inconsistent. De bekerprestaties waren beperkt, met vroege uitschakelingen in de FA Cup en de League Cup, wat de noodzaak van een heropbouw van de selectie benadrukte.
