Jamaicaans thuisshirt 1998
In 1998 schreef Jamaica, onder leiding van René Simões , geschiedenis door zich voor het eerst te kwalificeren voor het FIFA Wereldkampioenschap in Frankrijk. Het team, bekend als de "Reggae Boyz", bestond uit spelers als Wendell Downswell, Theodore Whitmore en Deon Burton , een combinatie van talent uit eigen land en internationale profvoetballers. Jamaica werd ingedeeld in een zware groep met Argentinië, Kroatië en Japan. Ze verloren met 3-1 van Kroatië en met 5-0 van Argentinië, maar behaalden een historische 2-1 overwinning op Japan, waarbij Theodore Whitmore beide doelpunten scoorde. Hoewel ze de groepsfase niet overleefden, inspireerde de campagne een generatie Jamaicaanse voetballers en benadrukte het de vastberadenheid en het talent van het team op het wereldtoneel.