1999/2000: Unter der Leitung von Harry Redknapp spielte West Ham attraktiven Premier-League-Fußball und belegte den 5. Platz , wodurch die Qualifikation für den UEFA-Pokal knapp verpasst wurde. Zu den Leistungsträgern zählten Paolo Di Canio , Trevor Sinclair und Dion Dublin , die eine Mischung aus Erfahrung und aufstrebenden Talenten wie Joe Cole boten.
2000/01: Nach einer starken Vorsaison kämpfte West Ham mit Formschwankungen und hatte mit Verletzungen zu kämpfen. Das Team beendete die Saison auf dem 15. Platz , ein enttäuschender Absturz aus den Top Fünf. Trotz dieser Schwierigkeiten blieb Di Canio eine wichtige Stütze, und jüngere Spieler sammelten wertvolle Erfahrung in der höchsten Spielklasse. Diese Periode verdeutlichte sowohl das Potenzial als auch die Unbeständigkeit von Redknapps West Ham-Mannschaften.
