1991/92: Unter Peter Shreeves erlebten die Spurs eine durchwachsene Saison in der First Division und beendeten sie auf dem 15. Platz . Trotz Offensivtalenten wie Paul Gascoigne und Gary Lineker kämpften sie mit Formschwankungen. Defensive Schwächen und ein dünner Kader verhinderten eine nachhaltige Teilnahme an den Europapokalplätzen.
1992/93: In der Premier-League- Debütsaison belegte Tottenham den achten Platz . Graham Roberts und Nick Barmby trugen zum Erfolg im Mittelfeld bei, während sich Teddy Sheringham zu einem Schlüsselspieler im Sturm entwickelte. Das Team zeigte immer wieder kreative Ansätze, blieb aber unbeständig. Die Pokalleistungen waren begrenzt, mit frühem Ausscheiden im FA Cup und Ligapokal, was die Notwendigkeit eines Kaderumbaus verdeutlichte.
