Die Saison 1999/2000 war für Newcastle unter Ruud Gullit, der im August 1999 nach Auseinandersetzungen mit erfahrenen Spielern zurücktrat, eine Zeit des Umbruchs und der Krise. Bobby Robson übernahm das Traineramt und brachte Stabilität und eine Rückkehr zu pragmatischem Management. Alan Shearer blieb der Schlüsselspieler und traf konstant, während Neuzugänge wie Nolberto Solano und Craig Bellamy Kreativität und Tempo ins Spiel brachten. Die Leistungen in der Liga verbesserten sich unter Robson, und Newcastle beendete die Saison auf dem 11. Platz, weit entfernt von den früheren Titelambitionen. Die Pokalwettbewerbe boten nur wenig Trost, da man im FA Cup und im Ligapokal frühzeitig ausschied. In der Saison ging es vor allem darum, die Moral und den Zusammenhalt der Mannschaft wiederherzustellen.