Unter Trainer Leonardo absolvierte der AC Mailand eine solide Serie-A- Saison und belegte den dritten Platz , wodurch er sich für die Champions League qualifizierte. Der Kader umfasste Stars wie Zlatan Ibrahimović , Ronaldinho , Andrea Pirlo , Gennaro Gattuso und Paolo Maldini und vereinte offensive Kreativität mit defensiver Erfahrung und Führungsstärke. Milan zeigte vor allem im Angriff immer wieder brillante Momente, doch Inkonstanz und Verletzungen schränkten die Titelchancen ein. In der Champions League schied man im Achtelfinale gegen Manchester United aus, während die Leistungen im nationalen Pokalwettbewerb eher mäßig ausfielen. Die Saison spiegelte eine Übergangsphase wider und verdeutlichte die Notwendigkeit einer Kaderverjüngung und taktischer Stabilität.
